Connor (McConaughey) kocha wolność, zabawę i kobiety... dokładnie w tej kolejności. Wizyta na ślubie młodszego brata zmienia jednak hierarchię wyznawanych przez niego wartości. Podczas uroczystości nawiedzają go dawne sympatie, m.in. najlepsza przyjaciółka panny młodej (Garner), porzucona wcześniej przez Connora. Duch Byłych Narzeczonych prowadzi Connora przez romantyczną historię w stylu Opowieści wigilijnej Karola Dickensa.